Porta Adriana si apre sulla direttrice che unisce via Cavour, all’interno delle mura, con via Maggiore, all’esterno. Per la sua posizione è stata da sempre considerata una delle porte più importanti del circuito murario di Ravenna. L’origine del nome è incerta, pare derivi dall’antica famiglia ravennate degli Andriani o dalla posizione che occupava la porta sulla direttrice che da Ravenna conduceva a Adria. Nel corso dei secoli, in realtà, ha assunto diverse denominazioni: Porta Triani (955), Porta Teguriense, Porta del Taurese, Porta Giustiniana, Porta Aurea Nuova (1583), Porta Saffi (1890).
Fu costruita nel X secolo sulla riva destra del fiume Montone sul quale fino al 1774, anno della demolizione, era collocato un ponte levatoio. Intorno al 1545 il cardinale legato Capoferro la fece spostare, orientandola diversamente, ma già nel 1582 fu fatta riedificare con l’orientamento che conserva tutt’oggi. La parte esterna venne decorata con i marmi provenienti da Porta Aurea. Nel 1615 il cardinale legato Domenico Rivarola fece restaurare la facciata rivolta verso l’interno della città. Ai lati della porta vi erano in origine due torrioni semicircolari merlati che nel XVIII secolo furono sostituiti da due torrioni rettangolari, ancora oggi presenti, che sopravanzano la porta di circa 20 metri. In occasione di una visita di papa Pio IX, nel 1857, venne fatta restaurare e abbellita con due bassorilievi che rappresentano dei pini, simbolo della città, che si aggiunsero ai leoni già esistenti.
